Los orígenes de la Orden de los Escolapios se remonta a su fundador, San José de Calasanz (1557-1648), sacerdote aragonés que en 1592 se trasladó a Roma. Ante su preocupación por la miseria moral y la pobreza infantil, decide dedicarse de manera exclusiva a la educación de los niños, especialmente de los pobres. En 1597, abre la primera escuela gratuita de Europa en la ciudad romana, y en 1602, con la aprobación moral del papa Clemente VIII instituye una comunidad de maestros que le siguen en su tarea. En 1617 Paulo V las erigió como Congregación paulina, asignándoles la enseñanza gratuita de niños y adolescentes como misión propia y exclusiva.

La comunidad de Calasanz se constituyó como orden regular el 31 de enero de 1622, tras haber sido elevado a ese rango un año antes por el papa Gregorio XV. En estos años la orden tuvo una gran difusión. Después de las primeras escuelas de Roma y Frascati, se fundan numerosos centros en Italia, como en Génova, Savona, Nápoles y Florencia, entre 1622 y 1630. En 1631 se funda la primera escuela fuera del país transalpino en Míkulov (República Checa) y en 1642 se instituyen las dos primeras escuelas en Polonia.

A mediados del siglo del siglo XVIII se desarrolló la época dorada de la orden, sobre todo a partir de las bulas de Clemente XII, autorizándo a los escolapios a impartir docencia de las ciencias mayores. A finales de siglos, los escolapios contaban con más de 170 escuelas en Italia y Europa Central, además de que en esa época se estaban expandiendo de forma importante por España.

Sin embargo, a partir de 1783 se inició una fase crítica de orden, debido en primer lugar a las políticas del emperador José II de Austria, que comenzó a gobernar las cuestiones seculares de la Iglesia en su territorio y suprimió las provincias escolapias de Austría, Hungría y Bohemia. Algo parecido ocurrió con las provincias de Nápoles y Apulia en 1788, y en la España de Carlos IV en 1804 las provincias de todas las órdenes religiosas comenzaron a ser reguladas por el vicario general de los obispados españoles. Además el contexto bélico y político europeo provocó el cierre de múltiples escuelas y la dispersión de las comunidades.

La recuperación de la orden se inició con el pontificado de Pío IX, que había sido alumno de los escolapios en Volterra. Con la labor de los líderes escolapios de este período se consiguió la recuperación de varias provincias que habían sido suprimidas. Además, en la segunda mitad del siglo XIX, la orden comenzó su expansión por América (Cuba, Chile, Argentina), que se intensificó un siglo después con su llegada a Estados Unidos, Colombia y Nicaragua. También durante el último siglo su presencia ha crecido en otros países americanos, y han llegado hasta Asia y África, desde Senegal a Japón.