Al instalarse la Corte en Madrid en 1561, el rey Felipe II decide edificar un monasterio cerca de la nueva capital con el propósito de que su padre, Carlos I, sea enterrado en él.

Así, en 1563 se comienza la obra y el 22 de abril de 1567, Felipe II expide el documento fundacional del Monasterio de El Escorial.

En 1571 la orden jerónima se instala en el monasterio.

En 1584 se finaliza la obra que sería oficialmente inaugurada el 10 de agosto de 1586 (festividad de San Lorenzo).

La fundación del monasterio ha sido siempre asociada a la conmemoración de la Batalla de San Quintín y a la victoria alcanzada el 10 de agosto de 1557 aunque se tiene constancia de que el propósito real de Felipe II era previo a este hecho y se basaba en la necesidad de construir una cripta para custodiar los restos de los reyes, tanto para su padre como para sí mismo. Desde entonces casi todos los reyes, tanto de la dinastía de los Austrias como de los Borbones han sido enterrados en el monasterio.

Las partes en que se compone el monasterio son: la Basílica, el Patio de los Reyes, el Colegio, el Real Monasterio, la Biblioteca, el Patio de los Evangelistas, la Sacristía, la residencia de Felipe II, el Palacio de los Infantes y el Palacio Real.

La obra fue encargada a Juan Bautista de Toledo pero tras su muerte se haría cargo del trabajo el arquitecto del rey, Juan de Herrera.

Aparte del monasterio, se funda en torno a este una ciudad cortesana por mandato de Carlos III en el siglo XVIII. Refleja la gran riqueza de El Escorial que ya destacó con las donaciones de numerosas propiedades con las que Felipe II dotó al monasterio, como las granjas de La Fresneda o el Quexical.

En 1671 se produjo un gran incendio que afectó tanto a la biblioteca como al resto del monasterio.

También con la invasión de las tropas francesas durante la Guerra de Independencia sufriría grandes desperfectos aunque siempre se trabajó por mantener y restaurar el monasterio debido a su gran conexión con la familia real.

Finalmente, en 1837, el monasterio quedó vacío tras la salida de los 150 monjes jerónimos que aún residían en él. La aplicación de las medidas de exclaustración de Mendizabal afectarían igualmente a El Escorial.

En 1854 se hizo un intento por rehabitarlo pero se derogó el real decreto del mismo año que lo establecía y se decidió, además, la disolución de la propia orden jerónima.

Durante el reinado de Isabel II, por medio de su confesor, Antonio María Claret, se hacen grandes esfuerzos por conservar el monasterio con la restauración de sus instituciones, como el seminario, o con la creación de un colegio.

De este modo, en 1869, los escolapios se hacen cargo de la institución hasta el año 1885 en que se cede a la orden agustina.

Los agustinos reciben la Biblioteca Regia Laurentina y convierten el monasterio en su Casa Madre. Será esta orden la que resida y gestione el monasterio hasta la actualidad.

El monasterio fue declarado Monumento Nacional el 3 de junio de 1931.

Han sido enterrados en el Monasterio de El Escorial todos los reyes de España desde Carlos I, salvo Felipe V, Fernando VI y Amadeo I de Saboya.

Así pués, se custodian en el monasterio, aparte de Carlos I y Felipe II, los restos de Felipe III, Felipe IV, Carlos II, Luis I, Carlos III, Carlos IV, Fernando VII, Isabel II, Alfonso XII y Alfonso III con sus consortes si son madres de reyes, a excepción de Isabel de Francia, así como del rey consorte Francisco de Asís de Borbon.

Igualmente descansan en el monasterio los restos de los padres del rey Juan Carlos I, Juan de Borbón y María de las Mercedes de Borbón- Dos Sicilias.

Artísticamente cabe destacar la basílica y su decoración, como el retablo diseñado por el propio Juan de Herrera, las bóvedas de Luca Cambiaso y de Lucas Jordano así como los cenotafios dedicados a Carlos I y Felipe II.

La biblioteca tiene un valor único dentro del patrimonio del monasterio. Era la biblioteca privada del rey y proyectó en ella el espíritu humanista que le otorga su gran valor.

En 1593 queda instalado el Salón Principal o Salón de los Frescos. Cuenta desde sus orígenes con instrumentos matemáticos para el estudio de física, geografía o astronomía. El fondo bibliográfico surgió a partir de la propia colección privada del rey quien, con la ayuda de Benito Arias Montano y Fray José de Sigüenza, logrará formar una biblioteca con obras como el Códice Áureo (siglo XI), dos ejemplares de las Cantigas de Santa María, un ejemplar del Beato de Liébana (siglo X), un Breviario de Carlos V en cuatro volúmenes, los códices Vigilano y Emilianense (siglo X), o el Ceremonial para la coronación de los reyes de Castilla y Aragón (siglo XIV). Se conservan, además, cuatro obras autógrafas de Sta. Teresa de Jesús. El libro más antiguo de la biblioteca es una obra de San Agustín sobre el Bautismo, copiado probablemente en el siglo VI.