El monasterio de la Consolación fue fundado en Madrid en el año 1559 por la infanta Juana de Austria, archiduquesa de Austria y hermana menor del rey Felipe II.

El origen del edificio se encuentra en un antiguo palacio defensivo ubicado en el arrabal de San Martín. De este palacio, ya restaurado y adapatado para ser habitable, fue propietario Alonso Gutiérrez, tesorero imperial de Carlos I.

Debido a que no tenía residencia oficial en Madrid, eran los nobles y consejeros del emperador quienes le acogían a él y su familia mientras permanecían en la capital.

En este edificio nacerían varios hijos del Emperador, entre ellos su última hija, doña Juana de Austria, en 1535 y por ello fue el lugar elegido para hacer fundación de un nuevo convento que sería entregado a las franciscanas clarisas.

Juana de Austria enviudo del prícipe de Portugal, Juan Manuel, siendo aún muy joven. De este matrimonio llegó a nacer un hijo, Sebastián I de Portugal, quien sería rey y a quien su madre tuvo que dejar al cargo de su suegra y tía, Catalina de Austria. El motivo de la salida de la corte de Portugal fue atender al llamamiento de su hermano, el rey Felipe II, de volver a Castilla para ejercer como Gobernadora del Reino.

Ya en el cargo y gracias a las recomendaciones de su consejero, Francisco de Borja, decide fundar el convento en Madrid. Desde el Convento de Santa Clara de Gandía, que estaba en tierras propiedad del propio Francisco, llegaron en 1558 un grupo de religiosas para ocupar la nueva casa.

Al año siguiente se hace la inauguración del nuevo convento con una procesión en la que participaría toda la familia real, incluido el propio rey de España, Felipe II.

Además de ser fundación real, el monasterio llegaría a acoger a numerosas mujeres de la realeza española durante el periódo de los Austrias, convirtiéndose por ello en una casa muy rica, que recibió grandes e importantes donaciones, principalmente de la familia real.

La infanta Juana murió en 1573 y fue enterrada en el propio monasterio. Pocos años después de su muerte, su hermana, la emperatriz María regresó a España en 1581, ya viuda desde 1576, y se instaló en las Descalzas con su hija Margarita. El compositor Tomás Luis de Victoria ejerció como capellán de la emperatriz María de Austria y además, fue maestro de capilla y organista del monasterio, tras su regreso definitivo a España en 1587.

El espacio que llegó a ocupar el monasterio abarcaba una gran manzana, un amplio solar que, en la actualidad, se sitúa entre las calles Preciados, Postigo de San Martín y el edificio del Monte de Piedad de Madrid.

Durante la Guerra Civil Española las religiosas se vieron obligadas a abandonar el convento que, en cualquier caso, fue protegido, dado el valor de sus obras de arte y su propia historia. Aunque sufrió los daños provocados por varias bombas, su restauración se llevó a cabo antes de que acabara la contienda. Más adelante, al construirse un parking en la Plaza de las Descalzas, justo frente a la fachada principal, se aprovechó para llevar a cabo nuevos trabajos de restauración y consolidación además de adaptar el edificio para recibir visitas. La supervisión de estas obras las llevó a cabo la Consejería de Bellas Artes del Patrimonio Nacional y la gestión del convento como emplazamiento turístico pasó a depender del Ministerio de la Presidencia.