El origen de este monasterio se remonta, según algunas fuentes, al siglo XII cuando un noble llamado Don Bueso decide marcharse como eremita a un lugar cercano a Urueña, población perteneciente a la antigua diócesis de Palencia, hoy provincia y diócesis de Valladolid. Otras fuentes relacionan su nombre con el pequeño bosque en el que se instala la ermita que sería el germen del monasterio benedictino.

Hacia el año 1450, la familia de los duques de Osuna, propietarios de los terrenos, levanta una capilla que confiaron a un grupo de religiosos conocidos como "beatos". En un principio esta comunidad estuvo bajo la protección de los dominicos de Toro, pero en 1460 pasaron a estar bajo la influencia del benedictino Monasterio de San Benito el Real de Valladolid, gracias al amparo que les concede el prior vallisoletano Juan de Gumiel y a la sentencia del Papa Pío II que lo ratificaba tres años después, el 1 de febrero de 1463.

Durante la segunda mitad del siglo XV, El Bueso fue configurando sus dominios y edificando sus instalaciones hasta que en el año 1524 sufrió un incendio que destruyó buena parte de las mismas. Restaurado gracias a donativos reales y aportaciones de otros monasterios, entre ellas las de San Benito de Valladolid, el monasterio pudo continuar su actividad aunque nunca llegó a tener una gran relevancia.

En 1586 se le prohibió admitir monjes novicios y en los años siguientes fue entregado a distintas abadías mayores, primero, en 1595, a Santo Domingo de Silos y ,en 1607, a la abadía de Sahagún, aunque esta última cesión no parece que terminó de cerrarse.

En 1722 sufrió otro incendio que casi arrasó por completo las instalaciones. Restaurado durante la década siguiente, a lo largo de todo el siglo XVIII recibió varias iniciativas para ser suprimido o absorbido por otras comunidades más importantes. Finalmente, el 28 de agosto de 1793, El Bueso dejó de funcionar como monasterio independiente y pasó a ser priorato de San Benito el Real de Valladolid, aunque lo hizo manteniendo el título de abadía.

Durante el primer tercio del s. XIX, al igual que otros muchos monasterios, sufrió las adversidades del periodo napoleónico y del Trienio Liberal, hasta que en 1835 fue abandonado con el proceso de Desamortización. En la actualidad apenas se conservan unas ruinas del edifico.