La vida monástica en todo el Valle de Tabladillo, especialmente en Silos, comenzó con probabilidad, a la hora de la reconquista castellana, a fines del siglo IX, en forma de granjas monástico-familiares.

Pero, desde el siglo X, el monasterio propiamente de San Sebastián de Silos ya entra en la historia documentalmente.

Sin embargo, debido a los estragos de Almanzor, el monasterio silense cae en gran decadencia material y espiritual. En este momento, en 1041, hace presencia, de la mano del rey Fernando I de Castilla, el monje riojano emilianense Domingo. Es nombrado abad de Silos y, en treinta y dos años, con su ímpetu restaurador y con su santidad, levanta a Silos en sus edificios y en su comunidad. Inició a una larga época de esplendor, cuando el monasterio se hizo famoso e influyente. Se dice que si bien él no comenzó la construcción del claustro, le dio un impulso importante. Muy posiblemente, la construcción de esta importante dependencia del monasterio de Silos la comenzó el abad Fortunio (1073-1104), sucesor de Domingo.

Con el siglo XIV Silos inició un período de decadencia de la misma manera que la sufrieron otros establecimientos, fue perdiendo sus poderes sobre el territorio y además el 1384 un incendio lo afectó profundamente. Esta situación se agravó durante el siglo XV, pasando a tener abades comendatarios y a partir del 1512 se integró a la Congregación Benedictina de Valladolid. A pesar de su dependencia durante los siguientes siglos llevó a cabo remodelaciones y ampliaciones de sus dependencias.

La guerra de la Independencia afectó muy poco al monasterio, pero sufrió los efectos de la desamortización de 1835, el abad Rodrigo de Echevarría trabajó para la conservación del patrimonio del lugar. De todos modos buena parte de su patrimonio se dispersó y los mejores manuscritos se vendieron y ahora se conservan en varias bibliotecas. Otro elemento que se perdió fue la farmacia, pero finalmente se pudo recuperar. Mientras, los edificios empezaban a entrar el ruina.

Finalmente el monasterio de Silos sirvió de refugio a una comunidad de monjes venidos de Saint-Martin de Ligugé (Vienne, Francia), en 1880. Con la instauración de la nueva comunidad se recuperó también una parte del patrimonio, como el archivo y la farmacia, mientras que iniciaban la restauración de los edificios. Desde Silos se han fundado otros centros monásticos. Ahora vuelve a ser un cenobio de mucha vitalidad.

El Abad Santo Domingo de Silos muere el 20 de diciembre de 1073. Es canonizado en 1076, y se convierte en el taumaturgo medieval de la zona y su tumba en centro de peregrinación.