Monasterio fundado en el año 1347 por el arzobispo de Toledo, Gil de Albornoz.

A partir de una iglesia fundada un año antes, donó el conjunto a la orden agustina. Allí se instalaron seis monjes responsables de acabar el resto de la edificación.

En 1395 el nuevo arzobispo de Toledo, Pedro Tenorio, recibe las quejas sobre la vida relajada de la comunidad religiosa y del mal ejemplo que suponen para la población. Tras comprobar las denuncias decide, junto con el obispo de Sigüenza, Juan Serrano, retirar a la orden agustina del monasterio y entregárselo a la orden jerónima que gozaba de buena fama gracias al cercano monasterio de San Bartolomé de Lupiana.

Así, en 1396 si instalan en San Blas de Villaviciosa los monjes jerónimos junto con su prior, Pedro Román, uno de los fundadores de la orden.

Durante el siglo XV y hasta el siglo XIX el monasterio destacaría por su influencia y por su riqueza que fue adquirida durante años gracias a las donaciones tanto de los vecinos de la región, como de nobles e incluso de reyes.

Llegaron a tener posesiones en Palazuelos del Agua, Cifuentes, Yela, Covatillas o La Hoz.

Entre sus benefactores cabe destacar a Enrique III de Castilla; Diego Hurtado de Mendoza; Pedro de Mendoza, hijo delprimer Marqués de Santillana o los Condes de Cifuentes.

En 1710 el monasterio se vió afectado por la Batalla de Villaviciosa que enfrentaba a los aspirante al trono de España, Felipe V de Borbón y el Archiduque Carlos III. El monasterio no sufrió daños y los monjes se ganaron la admiración de la población al ayudar a los heridos tras la batalla.

Finalmente, en 1835, el monasterio se vio afectado por la aplicación de los decretos de exclaustración de Mendizabal desapareciendo definitivamente en 1836.

En 1843 se vendió el conjunto arquitectónico a un particular, Justo Hernández, quien lo convirtió en cantera de materiales para nuevas construcciones.